Образованием и воспитанием молодого поколения занимаются педагогические коллективы 21 школ, из них 12 - средних, 8 дошкольных образовательных учреждений, 2 учреждения дополнительного образования, детская школа искусств. В школах обучается 2241 детей, посещает детсады 535 ребенка. В профессиональном лицее получают начальное профессиональное образование 250 студентов. В районе действуют три филиала высших учебных заведений. 460 преподавателя школ, детских садов, и ПЛ-17 ежегодно повышают свой профессиональный уровень, занимают 1-2 места в областных конкурсах «Учитель года», «Воспитатель года». Четыре школы района имеют статус «Школа школ», «Лучшая школа России». Учащиеся образовательных учреждений - неизменные участники и победители областных и российских предметных олимпиад. Лучшим учащимся школ и ПЛ-17 выплачивается стипендия Главы администрации МР «Сухиничский район». С 2006 года общеобразовательные учреждения района активно включились в реализацию приоритетного национального проекта «Образование». За время реализации проекта победителями стали: средняя школа №1 получила миллионный грант; Симоненкова М.В., Морозова Л.И., Демкин. В.Н, Митькина Е.А., Грушина Т.В., Чуркина И.А. получили стотысячный грант и автоматизированное рабочее место учителя.
Руководит отраслью заведующая отделом образования района Н.П. Черкасова, награжденная медалью ордена "За заслуги перед Отечеством" II степени.
Муниципальное общеобразовательное учреждение "Шлипповская средняя общеобразовательная школа" - лучшая школа России, победитель областного конкурса "Лучшее образовательное учреждение по благоустройству и содержанию". Школа является базовым образовательным учреждением по отработке здоровьесберегающих технологий в образовании и воспитании детей.
В процессе модернизации образования в районе появился новый тип образовательных учреждений: Алнерская, Немерзская, Глазовская, Уружская основные общеобразовательные школы-комплексы, в которых располагаются сельские библиотеки, ФАПы, дошкольные группы. История народного образования трудных военных лет, хранится в памяти ныне здравствующего Наташкина Ивана Кузьмича, ветерана Великой Отечественной войны, Заслуженного учителя РСФСР, внесшего большой вклад в дело развития народного образования района, активного поборника новых форм и методов учебно-воспитательного процесса, пропагандиста истории родного края. В 2000 году ему присвоено звание "Почетный гражданин муниципального образования "Сухиничский район".
В самой большой школе нашего района средней школе №1 обучается около 587 учащихся. В ней работают 47 учителей, треть из которых имеют высшую категорию. С 1997 года возглавляет школу «Заслуженный учитель РФ Симоненков Анатолий Павлович. Школа является победителем приоритетного национального проекта «Образование» и миллионный грант использовала на усовершенствование материальной базы школы: были приобретены новые компьютеры, мульдимедийное оборудование, интерактивные доски.
В средней школе №1, №2, №3, Середейской школе уже на протяжении многих лет сложилась система работы с одаренными детьми, которые в областных и российских турах школьных олимпиад занимают призовые места. Школы оснащаются компьютерной техникой, спортивным инвентарем. Сельских учащихся по четырем маршрутам к школам подвозят школьные автобусы. Добрую память о себе на ниве просвещения оставили А.И. Никольский, В.Н. Сокольский, А.И. Хомутов, Д.Д. Емельянов, М.П. Левочкин, О.С. Рудакова, А.М. Левочкина, А.Д. Буданова, В.М. Трифонов и другие.
Все большим спросом у детей и их родителей пользуется дополнительное образование. Школы, Дом детского творчества, дошкольные образовательные учреждения открывают студии прикладного творчества, хореографии, музыки и вокала, компьютерные курсы.
В Доме детского творчества работает 26 объединений детского творчества, в которых занимаются более 500 детей и подростков, располагается районный Музей Боевой и Трудовой Славы. Михеев Петр Глебович - отличник народного просвещения, прошедший Великую Отечественную войну с первого до последнего дня, провел огромную работу по созданию районного музея Боевой и Трудовой Славы. Являясь руководителем музея, он систематизировал богатейший исторический материал, связанный с военными действиями на территории района, собрал обширные данные по истории народного образования. В 2000 году ему присвоено звание "Почетный гражданин Муниципального образования "Сухиничский район".
В городе Сухиничи реализуется ряд различных Федеральных Целевых Программ в сфере образования, т.к. в последнее время резко увеличилось число образовательных учреждений, подключенных к глобальной телекоммуникационной сети, а, следовательно, повысился уровень использования информационных средств в образовательном процессе. В рамках Федеральных целевых программ (ФЦП): «Электронная Россия (2002-2010 годы)» и «Развитие единой образовательной информационной среды (2001-2005 год)», в городе организовано муниципальное образовательное учреждение дополнительного образования (повышения квалификации) «Сухиничский межшкольный методический центр». СММЦявляется методическим и ресурсным центром, деятельность которого направлена на решение задач методического сопровождения в муниципалитете и создания условий для системного внедрения и активного использования инноваций, в том числе информационных и коммуникационных технологий (ИКТ). Единственным в районе учреждением начального профессионального образования является профессиональный лицей №17. Здесь ведется подготовка специалистов по 7 различным профессиям на базе 9 и 11 классов и обучение на вечернем отделении. ПЛ-№17 вошел в состав региональной экспериментальной площадки "Учебно-производственной ассоциации" и стал опорным учебным заведением НПО Калужской области по направлению "Ремонт и техническое обслуживание машинно-тракторного парка. В 2004 году приказом Министра образования РФ лицей включен в перечень образовательных учреждений страны - базовых центров по подготовке и переподготовке водителей транспортных средств. В последние годы на его базе ведется дистанционное обучение КГПУ им. К.Э. Циолковского, Московским институтом управления и бизнеса. Руководит лицеем Заслуженный учитель России Черкасов Н. Н.